うちには，「マスタリングTCP/IP入門編」が，第２版，第３版，第４版，そして最近発売された第5版の4種類があります。
新しい版だけ残しておけばいいかな～，とも思うのですが，使いすぎて愛着がわきすぎてて，捨てられません。
他の人のと間違えないように，ハンコで「瀬戸」って押してあるのもありますし。＾＾；
最新版はやっぱり，内容が新しくなっていて，時代の変化に対応しています。
ネットワークの分野は進化が早いですし，情報がどんどん入れ替わっています。
本質的な部分は変わっていないので，旧版を持っている人は買い換えなきゃいけない，というほどではないです。
ただ，新たにネットワークスペシャリスト受験のために活用する，仕事で使うなど，がっつり使う予定がある人は，最新版の方が網羅率は高いとは思います。
IT系の本は，段々版が新しくなるので，毎回買うかどうか迷いますよね。
「新版暗号技術入門　秘密の国のアリス」とか，「世界一わかりやすいプロジェクト・マネジメント」「図解入門 よくわかる最新情報セキュリティの基本と仕組み―基礎から学ぶセキュリティリテラシー」などもいい本ですが，毎回買いかえるかどうか迷います。
ベストエフォートで，買いたければ買う，という感じでいいのかな，とも感じています。
一般的には，旧版よりも新版の方が，
　１．内容が新しくなってる
　２．誤字・誤植が少なく，ストレスなく読める
　３．旧版にはない新しい工夫がみられる
というメリットがあります。
たとえば，「マスタリングTCP/IP入門編」の第5版のメリットは，なんといっても表紙裏。
こんな感じで，表紙の裏に，パケットフォーマットがまとまっているのです。

これは，ダンプ解析の時に，めちゃめちゃ重宝しそうです。
個人的には，電子書籍アプリのアップロード，って感じで，版が新しくなったり誤植が修正できたりしたらいいのになぁ，とは思います。
新しい版を買い直す，というのは必須ではありませんが，気分もリニューアルできる，という意味でもおすすめです。